(E)-(R)-6-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester | 177085-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-6-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 177085-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 337.329
• InChiKey: LVJXJRPEPDVVKN-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4R)-6-bromohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  研究方向为合成霍默酸。第2部分。C（7）到C（14）段的立体合成†

  摘要：

  从酯（2 E，4 S）-6和（2 E，4 R）-6开始，溴醛（S）-9和（R）-9以及溴代醇（S）-10和（R）-10，分别准备。溴醇（R）-8被转化为二醇（2 E，4 R）-16。后者的臭氧分解产生醛（R）-17，该醛被（a ）转化为Wittig反应至（2 R，4 E，6 R）-18，对应于phomenoic acid（1）的C（7）-C（14）段。通过应用由（2 E，4 R）-7制备的（R）-23与（R）-24的Julia偶联来提高收率的尝试均未成功。最后，将碘代衍生物的偶联（2 ë，4小号） - 28与1,3-二噻烷的锂化衍生物30由科里-Seebach的'极性转换'导致（3小号，4 ë） - 32这是一种衍生物的C（7）的-to-C（14）的段1，适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790219
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-hydroxyhex-2-eneoate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-(R)-6-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究方向为合成霍默酸。第2部分。C（7）到C（14）段的立体合成†

  摘要：

  从酯（2 E，4 S）-6和（2 E，4 R）-6开始，溴醛（S）-9和（R）-9以及溴代醇（S）-10和（R）-10，分别准备。溴醇（R）-8被转化为二醇（2 E，4 R）-16。后者的臭氧分解产生醛（R）-17，该醛被（a ）转化为Wittig反应至（2 R，4 E，6 R）-18，对应于phomenoic acid（1）的C（7）-C（14）段。通过应用由（2 E，4 R）-7制备的（R）-23与（R）-24的Julia偶联来提高收率的尝试均未成功。最后，将碘代衍生物的偶联（2 ë，4小号） - 28与1,3-二噻烷的锂化衍生物30由科里-Seebach的'极性转换'导致（3小号，4 ë） - 32这是一种衍生物的C（7）的-to-C（14）的段1，适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790219