3-甲基丁-2-烯-2-基苯 | 769-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基丁-2-烯-2-基苯
• 英文名称: α,β,β-trimethylstyrene
• 英文别名: (3-methylbut-2-en-2-yl)benzene；3-methyl-2-phenylbut-2-ene；2-methyl-3-phenyl-2-butene；(1,2-dimethyl-1-propen-1-yl)-benzene；Trimethylstyrene；3-methylbut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 769-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD00101603
• 分子量: 146.232
• InChiKey: ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C
• 密度：
  0.908 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 18-冠醚-6 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2,2,3-trimethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  用过氧化钾和氯代磷酸二乙酯的混合物氧化烯烃和亚砜

  摘要：

  在18冠6醚存在下，过氧化钾与氯磷酸二乙酯的反应产生了至少两种氧化剂，一种是亲电的，用于烯烃的氧化，而另一种是亲核的，在氧化过程中是重要的。亚砜的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39820001352
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(苯基甲硫基)乙酮 在 ammonium hydroxide 、 ammonium chloride 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 3-甲基丁-2-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Comportement des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques disubstitues en presence de PdCl2
  作者：C. Broquet、H. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83386-0

  日期：1982.2

  In the presence of HMPT as a cosolvent, uncomplexed PdCl2 can be used in addition reactions of reducing or non-reducing Grignard reagents with disubstituted acetylenic compounds. Stereospecific conjugated dienes are obtained in good yields together with dialkylation and reduction products.

  在HMPT作为助溶剂的存在下，未络合的PdCl 2可用于还原或非还原格氏试剂与二取代炔属化合物的加成反应中。立体特异性共轭二烯与二烷基化和还原产物一起以高收率获得。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Hydroarylation of Alkenes Using Anilines in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/acscatal.0c00872

  日期：2020.6.5

  one to modulate bioactive molecules. This work reports a method for the selective functionalization of anilines using hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent to promote an acid-catalyzed hydroarylation of olefins. Mechanistic experiments revealed that HFIP both protonates the alkene and selectively enables anilines toward the electrophilic aromatic substitution. This powerful strategy has been applied

  迫切需要提供用于小分子选择性功能化的新方法，因为例如将分子多样性安装在所需位置可允许人们调节生物活性分子。这项工作报告了一种使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂来促进烯烃的酸催化加氢芳基化的苯胺选择性官能化的方法。机理实验表明，HFIP既可以使烯烃质子化，又可以选择性地使苯胺实现亲电芳族取代。这种强大的策略已应用于化学控制和区域控制的消炎性甲芬那酸的功能化。

表征谱图