2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethyl bromide | 753003-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-1-(bromomethyl)adamantane
• CAS: 753003-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂
• 分子量: 308.056
• InChiKey: ZYEKTEHAZSXMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  319.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethyl bromide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-cyano-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1,2-annulated adamantane piperidines with anti-influenza virus activity

  摘要：

  1-2 Annulated adamantane piperidines 4, 6, 16, 17, 19, 23 and 25 were synthesized and evaluated for anti-influenza A virus activity. The stereoelectronic requirements for optimal antiviral potency were investigated. Piperidine 23 proved to be the most active of the compounds tested against influenza A virus, being 3.5-fold more active than amantadine, equipotent to rimantadine and 15-fold more potent than ribavirin. It is noteworthy that piperidine 23 displayed one of the highest selectivity indexes (SI>732) among aminoadamantanes or other cage structure amines tested till now. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-羟基金刚烷 在 四氯化碳 、 溴 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二卤金刚烷：闭环与重排或卤素置换反应

  摘要：

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400121

文献信息

• Synthesis of 1,2-annulated adamantane heterocycles: structural determination studies of a bioactive cyclic sulfite
  作者：Grigoris Zoidis、Dimitra Benaki、Vassilios Myrianthopoulos、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Emmanuel Mikros、Nicolas Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.132

  日期：2009.6

  The novel heterocycle 3-oxatetracyclo[5.3.1.15,9.02,5]dodecane 4 is prepared by a simple and effective method, involving synthesis of the corresponding 2-hydroxy-1-adamantanomethanol followed by its intramolecular cyclization with thionyl chloride, along with 4-oxo-adamantane-3,5,4-dioxathiane 5 in yields depending on the reaction temperature. Dioxathiane 5 was markedly active against vesicular stomatitis

  新颖的杂环3-氧杂四环[5.3.1.1 5,9 0.0 2,5 ]十二烷4是通过一个简单而有效的方法制备，涉及相应的2-羟基-1- adamantanomethanol的合成，随后其分子内环化与亚硫酰氯取决于反应温度，其产率与4-氧代金刚烷-3,5,4-二氧杂环丁烷5的产率有关。Dioxathiane 5对水疱性口炎病毒具有显着活性，其效力比（S）-9-（2,3-二羟丙基）腺嘌呤高2.5倍。NMR数据和有关亚硫酸盐5和相应的二恶烷6的理论计算表明，SO是赤道取向的。