4-(4-Methoxyphenyl)piperidin-2-one | 1421663-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-Methoxyphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 1421663-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RIAHTRCYVZQELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)piperidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 lithium acetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1E)-N-[1-[[[5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[[4-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-phenyl]pentyl]-1,3-butadiene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Further studies toward himandrine via sequential oxidative amidation – intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  探索性工作朝向生物碱Himandrine，评估了吡咯烷C-3取代基在通过酚的氧化酰胺化反应获得的螺二烯酮的选择性内分子Diels–Alder反应中的定向能力。这项研究还定义了一种构建生物碱环D的技术。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0340
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)pentanedioate 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Further studies toward himandrine via sequential oxidative amidation – intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  探索性工作朝向生物碱Himandrine，评估了吡咯烷C-3取代基在通过酚的氧化酰胺化反应获得的螺二烯酮的选择性内分子Diels–Alder反应中的定向能力。这项研究还定义了一种构建生物碱环D的技术。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0340

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• [EN] 6-MEMBERED CYCLIC AMINES OR LACTAMES SUBSTITUTED WITH UREA AND PHENYL<br/>[FR] AMINES OU LACTAMES CYCLIQUES À 6 CHAÎNONS SUBSTITUÉS PAR DE L'URÉE ET DU PHÉNYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2018054549A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) which acts as a modulator of FPR2 and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by FPR2.