methyl 8-chloro-11H-pyrido[2,3-a]carbazole-5-carboxylate | 1169880-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-chloro-11H-pyrido[2,3-a]carbazole-5-carboxylate
• CAS: 1169880-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: PGMCIYDZAQJJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-chloro-11H-pyrido[2,3-a]carbazole-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-chloro-11H-pyrido[2,3-a]carbazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-[5-chloro-2-(pyridin-2-yl)-indol-3-yl]acrylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到methyl 8-chloro-11H-pyrido[2,3-a]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026