2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1019775-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1019775-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 441.354
• InChiKey: BLBGPWHAEWDKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxy-L-proline ethyl ester hydrochloride 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到ethyl (2S,3R)-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y