1-[6-(Benzylamino)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone | 1613044-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[6-(Benzylamino)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone
• CAS: 1613044-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QTZFCZDNUJKPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(Benzylamino)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-iodo-6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化喹诺酮的选择性电化学卤化

  摘要：

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00876
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[6-(Benzylamino)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的分子内氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H偶联直接合成2-芳基-4-喹诺酮

  摘要：

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00248

文献信息

• Logical design and synthesis of indole-2,3-diones and 2-hydroxy-3(2H)-benzofuranones via one-pot intramolecular cyclization
  作者：Fang-Fang Gao、Wei-Jian Xue、Jun-Gang Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.015

  日期：2014.7