(20R)-7-Norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate | 251984-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (20R)-7-Norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(3S,3aS,5aS,5bR,8S,10aS,10bS)-8-acetyloxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,10a,10b-dodecahydrocyclopenta[a]fluoren-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 251984-45-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄
• 分子量: 450.618
• InChiKey: VUMLPFVZYKCPCX-BEIWKSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-7-Norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.08h， 生成 3α-Hydroxy-7-nor-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-Acetoxy-20-benzyloxy-5-oxo-5,6-secopregnan-6-oic acid 在 苯甲酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (20R)-7-Norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471

文献信息

• Neurosteroid analogues: synthesis of 6-aza-allopregnanolone
  作者：Alexander Kasal、Libor Matyáš、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.055

  日期：2005.2

  An efficient synthesis of 6-azapregnane derivatives and their biological activity is described. The nitrogen was introduced into the B ring using Beckmann rearrangement of the (E)-oxime of 6-oxo-B-nor-5α-pregnane derivatives. The required 3α-hydroxyl was produced either by solvolysis of the corresponding 3β-mesyloxy group or by the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of the 3-oxo group; this reduction

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。