potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate | 1370291-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro(5-hydroxypentanoyl)boranuide
• CAS: 1370291-68-1
• 化学式: C₅H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 208.03
• InChiKey: OLLDPQQFLCSTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.6°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate 在 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯三氟硼酸亚胺能够通过 Ru 催化的不对称氢化和三氟硼酸部分的简单水解轻松获得手性 α-氨基硼酸

  摘要：

  这项工作描述了初级三氟硼酸亚胺 (pTIM) 作为一类新的、易于获得且有价值的有机硼衍生物的首次制备和应用。由酰基三氟硼酸钾以优异的产率制备了一系列结构多样的 pTIM。 pTIM 的高效和对映选择性 [ ( R , R )-TethTsDpen-RuCl ] 络合物催化氢化提供了直接获得手性三氟硼酸伯铵 (pTAM) 的途径。此外，通过使用六甲基二硅氧烷/HCl水溶液进行新颖、操作简单且高效的转化，可以从手性pTAM轻松合成一系列结构多样的手性α-氨基硼酸。这项工作在任何时候都不使用色谱法，可以轻松获得手性 α-氨基硼酸，光学纯抗癌药物硼替佐米和伊沙佐米的合成就是例证。

  DOI：

  10.1039/d1sc07065g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以28%的产率得到potassium 5-hydroxypentanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyltrifluoroborates

  摘要：

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.

  DOI：

  10.1021/ol300668m

文献信息

• [EN] CONJUGATION METHOD FOR CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONJUGAISON POUR PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN SUPPORT
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2018011266A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to reagents comprising a substituted acyl borate or a substituted hydroxyl amine, to a method of synthesizing a carrier-linked prodrug using said reagents and to carrier-linked prodrugs obtainable by said method.

  本发明涉及包含取代酰硼酸酯或取代羟胺的试剂，以及使用这些试剂合成载体连接的前药的方法，以及通过该方法获得的载体连接的前药。
• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Post‐Assembly Photomasking of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) for Two‐Photon 3D Patterning of PEG‐Hydrogels
  作者：Haewon Song、Dino Wu、Dimitry Mazunin、Sizhou M. Liu、Yoshikatsu Sato、Nicolas Broguiere、Marcy Zenobi‐Wong、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.202000172

  日期：2020.11

  Chemical ligation reactions of functional groups that can be masked with two‐photon labile protecting groups provide a powerful technology for the three‐dimensional patterning of molecules – including proteins – onto hydrogel scaffolds. In order to utilize readily prepared hydrogels constructed by the potassium acyltrifluoroborate (KAT)‐hydroxylamine amide formation ligation for two‐photon patterning

  可以被两个光子不稳定的保护基团掩盖的官能团的化学连接反应，为在水凝胶支架上对分子（包括蛋白质）进行三维构图提供了强大的技术。为了利用由酰基三氟硼酸钾（KAT）-羟胺酰胺形成连接体构建的易于制备的水凝胶进行双光子图案化，我们通过KAT和二硫醇在水中反应并通过两个脱保护来开发了独特的聚合后保护基策略-光子激发。经过精确的3D空间限制光照射后，未保护的KAT与羟胺官能化的超级文件夹GFP和磺基罗丹明B进行连接，形成三维图案。