(2S)-2-{(2S)-2-[(2S)-3-(4-allyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino]-4-methylpentanoylamino}-hex-5-enoic acid methyl ester | 1154425-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{(2S)-2-[(2S)-3-(4-allyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino]-4-methylpentanoylamino}-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Tyr(allyl)-Leu-Abu(vinyl)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]hex-5-enoate
• CAS: 1154425-06-5
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₇
• 分子量: 559.703
• InChiKey: YLHUIFKITSWCEP-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(4-allyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid 、 homoallylglycine methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到(2S)-2-{(2S)-2-[(2S)-3-(4-allyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino]-4-methylpentanoylamino}-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成大环β-链模板

  摘要：

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。

  DOI：

  10.1021/jo802723w

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic β-Strand Templates by Ring Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、Nathan A. Alexander、Steven G. Aitken、Hongyuan Chen、James M. Coxon、Matthew A. Jones、Stephen B. McNabb、Andrew Muscroft-Taylor

  DOI：10.1021/jo802723w

  日期：2009.6.5

  We report the synthesis of macrocycles 1−6 via ring closing metathesis of dienes 7−12. Addition of chlorodicyclohexylborane to thermal and microwave assisted RCM of dienes 8 and 9 markedly improves the yield. The geometric isomers of macrocycles 1−3 and 5 have been assigned using X-ray crystallography and NMR.

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。