(E)-N-(1-(thiophen-3-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide | 1435940-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N-(1-(thiophen-3-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-1-thiophen-3-ylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1435940-39-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: SIKQYKDFCJUJQT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(thiophen-3-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 [Rh(norbornadiene)((2S,2'S,3S,3'S)-4,4'-di(anthracen-9-yl)-3,3'-di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.03h， 以99%的产率得到(R)-N-(1-(thiophen-3-yl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(1-(thiophen-3-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646