bis(3-pyridyl)iodonium triflate | 181486-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(3-pyridyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(3-pyridyl)iodonium triflates
• CAS: 181486-26-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₈IN₂
• 分子量: 432.162
• InChiKey: FFTAFVBKZXHWHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-pyridyl)iodonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  从苯甲醛肟和二芳基碘鎓盐中简便且无金属地合成酚类

  摘要：

  利用二芳基碘鎓盐作为芳基源和苯甲醛肟作为氢氧化物替代物，开发了一种无金属、碱促进的苯酚衍生物的简便合成。反应速度快，底物相容性好，相应的产物收率良好。还实现了利用该协议对酚类进行克级合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103119
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Di-pyridin-3-yl-iodonium; chloride 生成 bis(3-pyridyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Nitrogen-Containing Bis(heteroaryl)iodonium Salts

  摘要：

  迄今为止未知的含氮双（异芳基）碘鎓氯化物是通过相应的芳基锂与β-氯乙烯碘鎓二氯化物反应制备的。双（异芳基）碘鎓氯化物可以通过与三甲基硅基三氟甲磺酸反应，方便地转换为相应的三氟甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4023

文献信息

• Design and Study of Synthetic Chiral Nanoscopic Assemblies. Preparation and Characterization of Optically Active Hybrid, Iodonium−Transition-Metal and All-Transition-Metal Macrocyclic Molecular Squares
  作者：Bogdan Olenyuk、Jeffery A. Whiteford、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja961444r

  日期：1996.1.1

  characterization of various optically active nanoscale-size tetranuclear assemblies held together by coordination bonds is described. Interaction of bis[4-(4‘-pyridyl)phenyl]iodonium triflate and bistriflates of chiral transition metal (Pd(II) or Pt(II)) bisphosphines resulted in the formation of chiral hybrid iodonium-transition metal molecular squares. Restricted rotation of the coordinated bis[4-(4‘-pyridyl)phenyl]iodonium

  描述了通过配位键结合在一起的各种光学活性纳米级四核组件的合成和表征。双[4-(4'-吡啶基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐和手性过渡金属(Pd(II)或Pt(II))双膦的双三氟甲磺酸盐的相互作用导致形成手性混合碘-过渡金属分子方块。在这些方块中检测到配位的双 [4-(4'-吡啶基) 苯基] 碘鎓部分的受限旋转，并通过使用变温 NMR 进行了研究。使用上述双膦和双(3-吡啶基)碘三氟甲磺酸盐制备在组装中具有螺旋性(扭曲)元素的手性杂化方块。
• Organophotoredox-Catalyzed Arylation and Aryl Sulfonylation of Morita–Baylis–Hillman Acetates with Diaryliodonium Reagents
  作者：Sudip Senapati、Sushanta Kumar Parida、Sayali Sunil Karandikar、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03146

  日期：2023.11.3

  organophotoredox-catalyzed stereoselective allylic arylation of MBH acetates with a palette of diaryliodonium triflates (DAIRs) to provide the corresponding trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The method could be extended to three-component coupling involving 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a sulfur dioxide surrogate for the synthesis of biologically relevant

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。
• Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry for Characterizing Cationic Chelated Species
  作者：Jeffery A. Whiteford、Elliot M. Rachlin、Peter J. Stang

  DOI：10.1002/anie.199625241

  日期：1996.11.18