(2S,1'S)-(-)-(1-Iodo-2-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran | 128101-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,1'S)-(-)-(1-Iodo-2-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-2-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-iodoethanol；(2S)-2-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-iodoethanol
• CAS: 128101-09-7
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: AKINACMYBBOXAO-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-(-)-(1-Iodo-2-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran 在 氨 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7132

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 甲基锂 、 氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,1'S)-(-)-(1-Iodo-2-hydroxyethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Alkyllithium-promoted ring fissions of halides derived from 1,4:3,6-dianhydrohexitols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70664-2

文献信息

• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。
• Dihyro- and tetrahydrofuran building blocks from 1,4:3,6-dianhydromannitol. 1. Synthesis of (1S,5R,7R)-endo-(-)- and (1S,5R,7S)-(-)-exo-brevicomin and (R)-(+)-dodecanolide
  作者：Vanda Cere、Claudio Mazzini、Claudio Paolucci、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00069a015

  日期：1993.8

  The eliminative ring fission of iodides derived from 1,4:3,6-dianhydromannitol3 has been exploited for preparing three enantiomerically pure species, 1-3, which feature a di-or tetrahydrofuran moiety and one or two stereogenic centers. These species are extremely versatile building blocks for the construction of natural products. Their potential was demonstrated by the synthesis of the title insect pheromones.
• TETRAHYDROFURO [3, 2-B]PYRR0L-3-0NE INTERMEDIATES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP2081919A1

  公开（公告）日：2009-07-29
• US8039641B2
  申请人：——

  公开号：US8039641B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：ARMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007132A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (Ia), (Ib), (Ic) ou (Id), ou d'un de ses sels, hydrates, solvates, complexes ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : (A) (i) traiter un composé de formule (IVa), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Va); et (ii) transformer ledit composé de formule (Va) en un composé de formule (Ia) ou (Ic); ou (B) (i) traiter un composé de formule (IVb), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Vb); et (ii) transformer ledit composé de formule (Vb) en un composé de formule (Ib) ou (Id).