2-[5-(2-aminophenyl)-4H-[1,2,4]-triazol-3-ylthio]propionic acid ethyl ester | 1189321-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(2-aminophenyl)-4H-[1,2,4]-triazol-3-ylthio]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[5-(2-aminophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 1189321-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: IDZXFDXRIBMZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)propionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[5-(2-aminophenyl)-4H-[1,2,4]-triazol-3-ylthio]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.580

文献信息

• Synthesis of New 2-Thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline Derivatives and Its Antimicrobial Activity
  作者：Lyudmila Antipenko、Alexander Karpenko、Sergey Kovalenko、Andrew Katsev、Elena Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir Novikov、Aleksey Chekotilo

  DOI：10.1248/cpb.57.580

  日期：——

  A series of novel ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)carboxylic acids 2a-d and esters 3a-l were synthesized and evaluated for antimicrobial activity. Alkylation of potassium 2-thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 1 with halogenocarboxylic acids and its esters proceeded S-regioselectively. During acid catalyzed esterification of 2a-c, degradation of the pyrimidine ring was observed. The structures

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，