(3S)-3-C-azido-3-deoxy-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose | 689218-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3S)-3-C-azido-3-deoxy-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose
• 英文别名: (3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose；(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 689218-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: FMQGTSNOBLBPJN-TXMIUUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-C-azido-3-deoxy-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-{[6-azido-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonyl]-amino}-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型碳水化合物α-氨基酸寡肽的合成

  摘要：

  在二亚胺存在下尝试将碳水化合物 α-叠氮酸与碳水化合物 α-氨基酯偶联，希望产生二肽，但仅产生羧酸酐。然而，4-甲苯磺酰氯在吡啶中的结合是成功的，分别产生了四种碳水化合物二肽。其中一种二肽进一步转化为三肽，另一种转化为六肽。据报道，(3S)-3-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2 的单晶 X 射线结构： 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖，酰胺与 (3S)-3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲氧羰基-α-d-核糖-己糖。

  DOI：

  10.1071/ch04014
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-C-azido-3-deoxy-3-C-carboxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexose
  参考文献：
  名称：

  糖类呋喃类反式邻位二酸作为γ转角诱导剂：合成和构象研究†

  摘要：

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41462k

文献信息

• An Alternative Synthesis of Some Carbohydrate α-Amino Acids
  作者：Grant S. Forman、Adrian Scaffidi、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch03214

  日期：——

  alcohols. A subsequent treatment of these alcohols under Corey–Link conditions (base, sodium azide, methanol) has given rise to α-azido esters, transformable into azido acids, amino esters, and amino acids. An amino ester and an azido acid have been coupled to form a dipeptide.

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。
• Sugar-derived oxazolone pseudotetrapeptide as γ-turn inducer and anion-selective transporter
  作者：Sachin S Burade、Sushil V Pawar、Tanmoy Saha、Navanath Kumbhar、Amol S Kotmale、Manzoor Ahmad、Pinaki Talukdar、Dilip D Dhavale

  DOI：10.3762/bjoc.15.234

  日期：——

  the formation of an oxazole ring at the C-terminus. A conformational study of the oxazolone pseudo-peptide showed intramolecular C=O···HN(II) hydrogen bonding in a seven-membered ring leading to a γ-turn conformation. This fact was supported by a solution-state NMR and molecular modeling studies. The oxazolone pseudotetrapeptide was found to be a better Cl−-selective transporter for which an anion–anion

  C-3-四取代呋喃糖氨基酸衍生的线性四肽的分子内环化提供了恶唑酮假肽，并在C末端形成了恶唑环。恶唑酮假肽的构象研究表明，分子内的C = O··HN（II）氢键结合在7元环中，导致γ转构象。这一事实得到了溶液状态NMR和分子模型研究的支持。恶唑酮pseudotetrapeptide被认为是一个更好的氯-成立阴离子阴离子逆向转运机制，其体选择性转运。