2-methyl-4-acetyl-5-phenyloxazole | 127916-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-acetyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-one；1-(2-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 127916-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NITZXANOXZVCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 2-methyl-4-acetyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 4-acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a013

文献信息

• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• Three‐Component [2+2+1] Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3‐Oxazoles Involving Internal Alkynes
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/adsc.201900097

  日期：2019.6.18

  Three‐component [2+2+1] gold(I)‐catalyzed reaction of internal alkynes (alkynyl esters or ‐ketones), nitriles, and 2‐chloropyridine N‐oxide led to a wide range of fully substituted 1,3‐oxazoles (32 examples; up to 92% isolated yields). Nitrile R3CN species, employed in the reaction as both reactants and solvents, comprise conventional nitriles (R3=Alk, Ar) and also push‐pull systems such as cyanamides

  三组分[2 + 2 + 1]金（I）催化内部炔烃（炔基酯或酮），腈和2-氯吡啶N-氧化物的反应，导致了各种各样的完全取代的1,3-恶唑（32个示例；高达92％的孤立产率）。反应中既用作反应物又作为溶剂的腈R 3 CN物种包括常规腈（R 3 = Alk，Ar）以及推挽式体系，如氰胺（R 3 = NH 2和NAlk 2）和硫氰酸酯（ R 3＝ SPr）。所开发方法的优点包括反应条件温和，官能团耐受性高，取代基R 1 / R 3范围广当R 1＝ NH 2时，还有可能容易修饰COR 2或氨基。
• Photochemical three-component assembly of tri-substituted oxazoles through a carbenic phosphorus-nitrile hybrid ylide formation/trapping cascade
  作者：Xingchen Ye、Huaijin Pan、Yong Huang、Jiean Chen、Zhaofeng Wang

  DOI：10.1039/d4sc01355g

  日期：——

  synthesis. We report a novel visible-light-induced three-component reaction for the construction of complex 2,4,5-trisubstituted oxazoles, which are valuable in medicinal chemistry, from simple and readily available iodonium-phosphonium hybrid ylides, carboxylic acids, and nitriles. This reaction features a carbenic phosphorus-nitrile hybrid ylide formation/trapping cascade, in which a photo-generated α-phosphonium

  在有机合成中，利用普遍存在的化学原料在一次转化中构建复杂的分子骨架非常有吸引力。我们报告了一种新型可见光诱导的三组分反应，用于从简单且容易获得的碘鎓杂化叶立德、羧酸和腈构建复杂的2,4,5-三取代恶唑，这在药物化学中很有价值。该反应以碳磷-腈混合叶立德形成/捕获级联为特征，其中光生α-鏻卡宾充当序列触发器。这种无催化剂和无添加剂的转化表现出高效率和广泛的底物范围，可合成多种恶唑。
• SAUERS, R. R.;HADEL, L. M.;SCIMONE, A. A.;STEVENSON, T. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4011-4019
  作者：SAUERS, R. R.、HADEL, L. M.、SCIMONE, A. A.、STEVENSON, T. A.

  DOI：——

  日期：——