dimethyl-[7-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]ethyl]amino]phenothiazin-3-ylidene]azanium;2,2,2-trifluoroacetate | 1173186-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-[7-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]ethyl]amino]phenothiazin-3-ylidene]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1173186-96-3
• 化学式: C₂F₃O₂*C₂₉H₃₈F₃N₆O₄S
• 分子量: 736.736
• InChiKey: UYJDPPXXTJEECP-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-[7-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]ethyl]amino]phenothiazin-3-ylidene]azanium;2,2,2-trifluoroacetate 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到[7-[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]ethyl-methylamino]phenothiazin-3-ylidene]-dimethylazanium;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪光敏剂衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经建立了一种针对 N-(2-氨基乙基)-Azure B 的高产方法，并将其扩展到功能化肽染料合成前体的制备；Boc 保护的 3-(烷基氨基)phenothiazin-5-ium TFA。这已被用于与各种胺的一系列反应中，以获得九种新型 3,7-二取代吩噻嗪-5-鎓衍生物。3,7-二取代盐中 Boc 基团的裂解允许制备另外 7 种新型染料，这些已被用于设计用于合成 13 种新型吩噻嗪-肽缀合物的实用方法中。这些肽光敏剂载体由系留染料与各种受保护氨基酸部分的共价连接组成，包括细胞穿透肽 (CPP) 八精氨酸，并在可见光谱的 623-650 nm 区域表现出强烈的吸收最大值。研究的主要目标是设计可用于光动力疗法的细胞相容性光敏剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900118
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-Azure B*bistrifluoroacetate 、 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 以88%的产率得到dimethyl-[7-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]ethyl]amino]phenothiazin-3-ylidene]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪光敏剂衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经建立了一种针对 N-(2-氨基乙基)-Azure B 的高产方法，并将其扩展到功能化肽染料合成前体的制备；Boc 保护的 3-(烷基氨基)phenothiazin-5-ium TFA。这已被用于与各种胺的一系列反应中，以获得九种新型 3,7-二取代吩噻嗪-5-鎓衍生物。3,7-二取代盐中 Boc 基团的裂解允许制备另外 7 种新型染料，这些已被用于设计用于合成 13 种新型吩噻嗪-肽缀合物的实用方法中。这些肽光敏剂载体由系留染料与各种受保护氨基酸部分的共价连接组成，包括细胞穿透肽 (CPP) 八精氨酸，并在可见光谱的 623-650 nm 区域表现出强烈的吸收最大值。研究的主要目标是设计可用于光动力疗法的细胞相容性光敏剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900118

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Phenothiazinium Photosensitiser Derivatives
  作者：Olivia M. New、David Dolphin

  DOI：10.1002/ejoc.200900118

  日期：2009.6

  been utilized in a series of reactions with various amines towards nine novel 3,7-disubstituted phenothiazin-5-ium derivatives. Cleavage of the Boc group in the 3,7-disubstituted salts allowed a further seven novel dyes to be prepared and these have been utilized in a practical methodology designed for the synthesis of 13 novel phenothiazine-peptide conjugates. These peptide-photosensitizer vectors

  已经建立了一种针对 N-(2-氨基乙基)-Azure B 的高产方法，并将其扩展到功能化肽染料合成前体的制备；Boc 保护的 3-(烷基氨基)phenothiazin-5-ium TFA。这已被用于与各种胺的一系列反应中，以获得九种新型 3,7-二取代吩噻嗪-5-鎓衍生物。3,7-二取代盐中 Boc 基团的裂解允许制备另外 7 种新型染料，这些已被用于设计用于合成 13 种新型吩噻嗪-肽缀合物的实用方法中。这些肽光敏剂载体由系留染料与各种受保护氨基酸部分的共价连接组成，包括细胞穿透肽 (CPP) 八精氨酸，并在可见光谱的 623-650 nm 区域表现出强烈的吸收最大值。研究的主要目标是设计可用于光动力疗法的细胞相容性光敏剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）