4-methyl-4-vinylhex-5-en-1-ol | 445424-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-4-vinylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: 4-ethenyl-4-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 445424-81-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YGXDIARTZPKNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylhex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-ethenyl-4-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of a quaternary carbon stereogenic center

  摘要：

  A diastereoselective ring-closing metathesis of the trienes I leading to the Formation of a quaternary carbon stereogenic center on the cyclohexenes 2 has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00162-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(4-methyl-4-vinyl-hex-5-enyloxy)-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-4-vinylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of a quaternary carbon stereogenic center

  摘要：

  A diastereoselective ring-closing metathesis of the trienes I leading to the Formation of a quaternary carbon stereogenic center on the cyclohexenes 2 has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00162-4

文献信息

• Two-Step Method for Constructing a Quaternary Carbon Atom with a Geminal Divinyl Group from a Ketone
  作者：Ryota Ogura、Kazuto Satoh、Wataru Kiuchi、Kosuke Kato、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01799

  日期：2022.7.22

  geminal divinyl compounds from ketones was developed. An allyl titanium reagent prepared from 1-phenylthio-4-trimethylsilyl-2-butene was reacted with a ketone, and the resulting tertiary alcohol was subjected to a Brønsted acid-mediated rearrangement reaction to generate a geminal divinyl compound. Introduction of another alkene moiety followed by ring closing metathesis resulted in a bicyclic compound

  开发了从酮中两步合成偕二乙烯基化合物的方法。由1-苯硫基-4-三甲基甲硅烷基-2-丁烯制备的烯丙基钛试剂与酮反应，所得叔醇经布朗斯台德酸介导的重排反应生成偕二乙烯基化合物。引入另一个烯烃部分，然后进行闭环复分解，得到在桥头位置具有乙烯基的双环化合物。