(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone | 392700-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 392700-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DMZJOOHAVJDQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxy-1-phenylbenzyl)-5-dimethylaminomethyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  De Amici, Marco; Conti, Paola; Vistoli, Giulio, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 615 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 苯乙炔 在 三甲基乙腈 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以84%的产率得到(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的炔烃与烯烃的区域选择性[2 + 2 + 1]环化：级联方法研究Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201503393

文献信息

• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。