(E)-O-(1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime | 861395-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O-(1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(1-phenylprop-2-enoxy)methanimine
• CAS: 861395-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KCMJSORDKSTPFW-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-(1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到Benzaldehyde O-(1-phenylpropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  基于肟烯丙基取代的O-烯丙基化肟醚的新合成

  摘要：

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831327
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 、 苯甲醛肟 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以86%的产率得到(E)-O-(1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  基于肟烯丙基取代的O-烯丙基化肟醚的新合成

  摘要：

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831327

文献信息

• Selective Synthesis of Allylated Oxime Ethers and Nitrones Based on Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Oximes
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Valluru Krishna Reddy、Akira Matsumura、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo050632+

  日期：2005.7.1

  transition-metal-catalyzed allylic substitution was examined. The oxygen atom of oxime acted as a reactive nucleophile in the reaction of a π-allyl palladium complex. In the presence of Pd(PPh3)4, the allylic substitution of oximes with allylic carbonate afforded the linear O-allylated oxime ethers selectively without a base. In contrast, the palladium-catalyzed reaction with allylic acetate proceeded smoothly

  考察了肟作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的活力。肟的氧原子在π-烯丙基钯配合物的反应中充当反应性亲核试剂。在Pd（PPh 3）4存在下，用碳酸烯丙酯进行肟的烯丙基取代，可选择性地得到线性的O-烯丙基化肟醚，而无需碱。相反，在存在K 2 CO 3或Et 2 Zn作为碱的情况下，钯与乙酸烯丙酯的反应顺利进行。通过使用钯（II）催化剂选择性地形成硝酮。在Pd（cod）Cl 2存在下通过与肟的氮原子反应，在无溶剂条件下，用乙酸烯丙酯将肟的烯丙基取代提供了N-烯丙基化的硝酮。
• Synthesis of chiral oxime ethers based on regio- and enantioselective allylic substitution catalyzed by iridium–pybox complex
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Kazumasa Yoshida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.005

  日期：2009.6

  reactive nucleophile in the iridium-catalyzed allylic substitution of unsymmetrical substrates to give the branched oxime ethers. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox ligand having phenyl group catalyzed the allylic substitution of phosphates with high activity to form the branched oxime ethers with good enantioselectivities.

  肟的氧原子在铱催化的不对称底物的烯丙基取代中充当反应性亲核试剂，得到支链的肟醚。在所评价的几种手性配体中，具有苯基的pybox配体的铱络合物催化具有高活性的磷酸的烯丙基取代，以形成具有良好对映选择性的支链肟醚。