(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine | 156442-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine
• 英文别名: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl)pyrrolidine；prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156442-09-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 377.559
• InChiKey: KQVOTGCBKKUTLE-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine 、 盐酸 、 sodium methylate 在 乙腈 、 magnesium sulfate 、 正庚烷 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine (24.1 g) as an oil的产率得到(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选择的取代的吡啶基(较低)烷基，可选择的N-取代的2-氧代哌嗪-1-基-(较低)烷基，可选择的取代的咪唑-1-基(C.sub.2-C.sub.3)烷基，可选择的取代的咪唑-5-基-(较低)烷基，可选择的取代的咪唑-2-基-(较低)烷基，可选择的取代的吡唑-4-(或5-)基-(较低)烷基，可选择的取代的吡唑-1-基乙基，可选择的取代的三唑基(较低)烷基，可选择的取代的嘧啶基(较低)烷基，可选择的取代的二氢嘧啶基(较低)烷基，或可选择的取代的(2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基)乙基，R.sup.5是氢或亚氨基保护基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性。

  公开号：

  US05608056A1
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-pyrrolidin-2-yl }-1-(pyrimidin-5-yl)-1-chloromethane 在 三正丁基氢锡 、 3,3'-[(E)-1,2-Diazenediyl]bis(2-methylpropanenitrile) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(pyrimidin-5-ylmethyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选地取代的吡啶基（低碳）烷基，可选地N-取代的2-氧代哌嗪-1-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-1-基（C.sub.2-C.sub.3）烷基，可选地取代的咪唑-5-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-2-基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-4-（或5-）基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-1-基乙基，可选地取代的三唑基（低碳）烷基，可选地取代的嘧啶基（低碳）烷基，可选地取代的氢化嘧啶基（低碳）烷基，或可选地取代的（2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基）乙基，以及R.sup.5是氢或亚胺保护基团，以及具有抗菌活性的药物可接受的盐。

  公开号：

  US05608056A1