1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isopropylidenamino-β-D-glucopyranose | 1207847-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isopropylidenamino-β-D-glucopyranose
• CAS: 1207847-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: COBQFWAUILPZFK-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isopropylidenamino-β-D-glucopyranose 以36 %的产率得到diethyl (1',3',4',6'-tetra-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranos-2'-ylaminoisopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡萄糖胺与α-氨基膦酸酯的新型缀合物的合成、细胞毒性和抗氧化活性

  摘要：

  使用 Kabachnik-Fields 反应、Pudovik 反应、铜 (I) 催化叠氮化物-炔环加成反应 (CuAAC) 合成了一系列首个 -乙酰基 - 葡萄糖胺与 α-氨基膦酸酯的缀合物，并评估了其细胞毒性人类癌细胞系 M – HeLa、HuTu-80、A549、PANC-1、MCF-7、T98G 和正常肺成纤维细胞 WI-38。除被视为先导化合物的化合物外，所测试的缀合物要么对所使用的癌细胞没有活性，要么在 IC50 值 33−80 μM 范围内表现出中等细胞毒性。先导化合物对正常人类细胞 WI-38 无细胞毒性 (IC = 90 μM)，对乳腺腺癌细胞 (MCF-7) 表现出良好的活性 (IC = 17 μM)，比其活性高 1.5 倍。使用参考抗癌药他莫昔芬 (IC = 25.0 μM)。灵活的受体分子对接模拟表明，合成的-乙酰基-葡萄糖胺与α-氨基膦酸盐缀合物对乳腺癌MCF-7细

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109146
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isopropylidenamino-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡萄糖胺与α-氨基膦酸酯的新型缀合物的合成、细胞毒性和抗氧化活性

  摘要：

  使用 Kabachnik-Fields 反应、Pudovik 反应、铜 (I) 催化叠氮化物-炔环加成反应 (CuAAC) 合成了一系列首个 -乙酰基 - 葡萄糖胺与 α-氨基膦酸酯的缀合物，并评估了其细胞毒性人类癌细胞系 M – HeLa、HuTu-80、A549、PANC-1、MCF-7、T98G 和正常肺成纤维细胞 WI-38。除被视为先导化合物的化合物外，所测试的缀合物要么对所使用的癌细胞没有活性，要么在 IC50 值 33−80 μM 范围内表现出中等细胞毒性。先导化合物对正常人类细胞 WI-38 无细胞毒性 (IC = 90 μM)，对乳腺腺癌细胞 (MCF-7) 表现出良好的活性 (IC = 17 μM)，比其活性高 1.5 倍。使用参考抗癌药他莫昔芬 (IC = 25.0 μM)。灵活的受体分子对接模拟表明，合成的-乙酰基-葡萄糖胺与α-氨基膦酸盐缀合物对乳腺癌MCF-7细

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109146

文献信息

• Schiff bases from d-glucosamine and aliphatic ketones
  作者：Esther M.S. Pérez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Ana Sancho

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.032

  日期：2010.1

  Despite the comprehensive literature and enormous versatility of chiral imines derived from aminosugars and aldehydes, the corresponding counterparts generated from ketones remain an underestimated research subject. Filling in the gap, this manuscript sheds light on the synthetic and structural aspects of such substances and updates the few antecedents reported so far.

  尽管已有大量文献报道，并且衍生自氨基糖和醛的手性亚胺具有极大的通用性，但由酮产生的相应对应物仍被低估。填补这一空白，这份手稿阐明了此类物质的合成和结构方面，并更新了迄今报道的少数先例。