(5R)-5-benzyloxy-7-decyne-1,6,9-triol | 524706-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-benzyloxy-7-decyne-1,6,9-triol
• CAS: 524706-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: GYHKVJQOOKZUQY-BDVYOWHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-benzyloxy-7-decyne-1,6,9-triol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到(6R)-6-benzyloxy-10-methyl-2H,3H,4H,5H,6H,7H,9H-oxecin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxy-2,10-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dec-3-yn-5-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以161 mg的产率得到(5R)-5-benzyloxy-7-decyne-1,6,9-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556