(S)-2-((2-Amino-6-oxo-3H-purin-9(6H)-yl)methoxy)ethyl 2-aminopropanoate 2,2,2-trifluoroacetate | 1160857-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2-Amino-6-oxo-3H-purin-9(6H)-yl)methoxy)ethyl 2-aminopropanoate 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1160857-11-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 410.31
• InChiKey: JSNXAYAJJBFGAS-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (S)-2-((2-Amino-6-oxo-3H-purin-9(6H)-yl)methoxy)ethyl 2-aminopropanoate 2,2,2-trifluoroacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦二肽前药的构效关系：对前药设计的启示

  摘要：

  评估了一系列抗病毒阿昔洛韦（ACV）的水溶性二肽酯前药的化学稳定性，细胞毒性以及对几种单纯疱疹-1型和-2型，牛痘，水疱性口腔炎，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的抗病毒活性。ACV二肽酯对疱疹病毒非常有活性，而与它们释放母体药物的速率无关。它们的最低细胞毒性浓度超过100μM，且产生的MCC / EC 50值低于ACV。当比较pH 7.4缓冲液中Phe-Gly酯和酰胺（ACV，齐多夫定，对乙酰氨基酚，卡托普利和伯氨喹）的反应性时，发现药物释放速率随药物离去基团能力的增加而增加。母体药物在人血浆中从Phe-Gly释放的速度明显比在pH 7.4缓冲液中释放快，因此表明基于二肽的前药方法可以成功地应用于含有硫醇，苯酚和胺官能团的生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-((2-Amino-6-oxo-3H-purin-9(6H)-yl)methoxy)ethyl 2-aminopropanoate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦二肽前药的构效关系：对前药设计的启示

  摘要：

  评估了一系列抗病毒阿昔洛韦（ACV）的水溶性二肽酯前药的化学稳定性，细胞毒性以及对几种单纯疱疹-1型和-2型，牛痘，水疱性口腔炎，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的抗病毒活性。ACV二肽酯对疱疹病毒非常有活性，而与它们释放母体药物的速率无关。它们的最低细胞毒性浓度超过100μM，且产生的MCC / EC 50值低于ACV。当比较pH 7.4缓冲液中Phe-Gly酯和酰胺（ACV，齐多夫定，对乙酰氨基酚，卡托普利和伯氨喹）的反应性时，发现药物释放速率随药物离去基团能力的增加而增加。母体药物在人血浆中从Phe-Gly释放的速度明显比在pH 7.4缓冲液中释放快，因此表明基于二肽的前药方法可以成功地应用于含有硫醇，苯酚和胺官能团的生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.08.009