(4-methoxyphenyl)(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone | 5489-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-methanone；1-(4-Methoxy-benzoyl)-5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；(4-Methoxyphenyl)-(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 5489-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CLNOSZHHLMEHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4-methoxyphenyl)(5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应合成异喹啉生物碱

  摘要：

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290655
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 potassium phosphate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应合成异喹啉生物碱

  摘要：

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290655