2-[(E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-enyl]pyrazine | 1175087-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-enyl]pyrazine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2E)-2-(pyrazin-2-ylmethylidene)butoxy]silane
• CAS: 1175087-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂OSi
• 分子量: 278.47
• InChiKey: CDUAOMBCUDSIRU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-enyl]pyrazine 在 (R,S)-PPF-PCy₂ 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到(-)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-1-pyrazin-2-ylmethylidene]butan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[(E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-enyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h