1-but-3-enylcyclobutanecarboxylic acid | 1519694-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-but-3-enylcyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(But-3-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid；1-but-3-enylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1519694-35-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JBVDIGGQAOGTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-enylcyclobutanecarboxylic acid 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 tert-butyl N-[2-[5-[(1R)-1-benzyloxy-1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-6-(1-but-3-enylcyclobutanecarbonyl)-5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  公开号：

  WO2023154291A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-but-3-enylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020097577A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020097577A5

文献信息

• Preparation of cyclic imides from alkene-tethered amides: application of homogeneous Cu(<scp>ii</scp>) catalytic systems
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Hualin Ou、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Xingxing Tan、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/c9ra10422d

  日期：——

  A Cu-based homogeneous catalytic system was proposed for the preparation of imides from alkene-tethered amides. Here, O2 acted as a terminal oxidant and a cheap and easily available oxygen source. The cleavage of CC bonds and the formation of C–N bonds were catalyzed by Cu(II) salts with proper nitrogen-containing ligands under 100 °C. The synthesis approach has potential applications in pharmaceutical

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。
• Asymmetric “Clip-Cycle” Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Christopher J. Maddocks、Kristaps Ermanis、Paul A. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03090

  日期：2020.10.16

  increasingly important scaffolds in drug discovery programs, is reported. Cbz-protected bis-homoallylic amines were activated by “clipping” them to thioacrylate via an alkene metathesis reaction. Enantioselective intramolecular aza-Michael cyclization onto the activated alkene, catalyzed by a chiral phosphoric acid, formed a pyrrolidine. The reaction accommodated a range of substitutions to form 2,2- and 3,3-disubstituted

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。
• Spiro-sulfonamide derivatives as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (MCL-1) protein
  申请人：Prelude Therapeutics Incorporated

  公开号：US11130769B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。
• Chiral bifunctional sulfide-catalyzed enantioselective bromolactonizations of α- and β-substituted 5-hexenoic acids
  作者：Sao Sumida、Ken Okuno、Taiki Mori、Yasuaki Furuya、Seiji Shirakawa

  DOI：10.3762/bjoc.20.158

  日期：——

  Abstract Enantioselective halolactonizations of sterically less hindered alkenoic acid substrates without substituents on the carbon–carbon double bond have remained a formidable challenge. To address this limitation, we report herein the asymmetric bromolactonization of 5-hexenoic acid derivatives catalyzed by a BINOL-derived chiral bifunctional sulfide. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1794–1799

  抽象的 碳-碳双键上没有取代基的空间位阻较小的烯酸底物的对映选择性卤内酯化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决这一限制，我们在此报道了由联醇衍生的手性双功能硫化物催化的 5-己烯酸衍生物的不对称溴内酯化反应。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1794–1799。 doi:10.3762/bjoc.20.158
• SPIRO-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MYELOID CELL LEUKEMIA-1 (MCL-1) PROTEIN
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：EP3877390A1

  公开（公告）日：2021-09-15