N-[1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride | 1610556-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride
• CAS: 1610556-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 364.271
• InChiKey: HHRTYIFOOBNNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(3S,5R)-5-(4-chlorophenyl)-3-(iodomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.019