int of ii | 138323-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: int of ii
• CAS: 138323-04-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 392.45
• InChiKey: RTJSMWHDPOFUTM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  123.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  int of ii 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 H-Pya-Leu-ΔVal-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸及其脱氢四肽衍生物的有用合成

  摘要：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸 (Pya) 的立体选择性合成是成功的，它是一种位于抗霉素 (1) 中心的环状 α-氨基酸。此外，还描述了在 N 端含有 Pya 残基的 1 的 C 端脱氢四肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1953
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊酸 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 int of ii
  参考文献：
  名称：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸及其脱氢四肽衍生物的有用合成

  摘要：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸 (Pya) 的立体选择性合成是成功的，它是一种位于抗霉素 (1) 中心的环状 α-氨基酸。此外，还描述了在 N 端含有 Pya 残基的 1 的 C 端脱氢四肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1953

文献信息

• Tandem Action of the O₂- and FADH₂-Dependent Halogenases KtzQ and KtzR Produce 6,7-Dichlorotryptophan for Kutzneride Assembly
  作者：John R. Heemstra、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja806467a

  日期：2008.10.29

  Kutznerides are actinomycete-derived antifungal nonribosomal hexadepsipeptides which are assembled from five unsual nonproteinogenic amino acids and one hydroxy acid. Conserved in all structurally characterized kutznerides is a dichlorinated tricyclic hexahydropyrroloindole postulated to be derived from 6,7-dichlorotryptophan. In this Communication, we identify KtzQ and KtzR as tandem acting FADH(2)-dependent halogenases that work sequentially on free L-tryptophan to generate 6,7-dichloro-L-tryptophan. Kinetic characterization of these two enzymes has shown that KtzQ (along with the flavin reductase KtzS) acts first to chlorinate at the 7-position of L-tryptophan. KtZR, with a similar to 120 fold preference for 7-chloro-L-tryptophan over L-tryptophan, then installs the second chlorine at the 6-position of 7-chloro-L-tryptophan to generate 6,7-dichloro-L-tryptophan. These findings provide further insights into the enzymatic logic of carbon-chloride bond formation during the biosynthesis of halogenated secondary metabolites.