methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxo-3-(pyridine-2-carbonylamino)butyl]benzoate | 1311295-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxo-3-(pyridine-2-carbonylamino)butyl]benzoate
• CAS: 1311295-44-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 486.64
• InChiKey: HOCCCFIZTJFMAB-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxo-3-(pyridine-2-carbonylamino)butyl]benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl (2S)-2-[(3R)-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxo-3-(pyridine-2-carbonylamino)butyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984