dimethyl (1-hydroxy-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propyl)phosphonate | 1417329-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 1417329-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₆PS
• 分子量: 437.453
• InChiKey: NCYBPIBWHRDCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propyl)phosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到dimethyl (2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,3-乙酰基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 dimethyl (1-hydroxy-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q