3,4-Diethoxyphenylacetylene | 1159511-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Diethoxyphenylacetylene
• 英文别名: 1,2-diethoxy-4-ethynylbenzene
• CAS: 1159511-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XFLXRFSUHXIIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diethoxyphenylacetylene 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(3,4-diethoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Ethene‐1,1‐disulfonyl Difluoride (EDSF) for SuFEx Click Chemistry: Synthesis of SuFExable 1,1‐Bissulfonylfluoride Substituted Cyclobutene Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Marie‐Claire Giel、Thomas Fallon、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202303916

  日期：2023.7.24

  Ethene-1,1-disulfonyl difluoride (EDSF) represents a novel SuFEx connector hub. Here, we demonstrate the [2+2] cycloaddition reaction of EDSF with aryl acetylenes, which rapidly and regioselectively generates unique 1,1-bissulfonylfluoride substituted cyclobutenes. Moreover, these products can selectively undergo SuFEx reactions with phenols, highlighting their potential for constructing complex molecular

  乙烯-1,1-二磺酰二氟化物 （EDSF） 是一种新型的 SuFEx 连接器集线器。在这里，我们展示了 EDSF 与芳基乙炔的 [2+2] 环加成反应，该反应快速且区域选择性地生成独特的 1,1-双磺酰氟取代的环丁烯。此外，这些产品可以选择性地与酚类发生 SuFEx 反应，突出了它们构建复杂分子结构的潜力。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。