(1R,4S,7R)-1,2,3,4,7-Pentachloro-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 39231-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1R,4S,7R)-1,2,3,4,7-Pentachloro-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 39231-02-2
• 化学式: C₈H₅Cl₅
• 分子量: 278.393
• InChiKey: OZQUQOXURWVXCP-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,7R)-1,2,3,4,7-Pentachloro-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十五部分。甲基锂与氯取代的降冰片烯和降冰片二烯的反应

  摘要：

  甲基锂与氯取代的降冰片烯和不含C-5或C-6取代基的降冰片二烯的反应导致桥氯原子被甲基取代。甲基倾向于进入抗双键的位置，并且就C-7自由基对的形成而言，可以适应产物的形成。如果还存在C-5内卤素原子，则反应产物的不同以形成形式为代表，即3,4,5,6-四氯-7-甲基三环[4,1,0的比例为20：1 ，0 3,7 ]庚-4-烯和1,2,3,5-四氯-4,6- dimethylnorborna -2,5-二烯如从5-产品内切-溴-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。就C-5和C-7自由基对而言，三环产物的形成是可解释的，但二烯的形成更为复杂，并且最好通过初始形成和结合C-7自由基对然后再形成来解释并且随后发生了甲基取代的C-5自由基的重排。三环和二烯产物是由在C-5和C-7处均具有卤素取代基的其他化合物产生的。在反应路径之间的选择是很好平衡的，并且取决于各种卤素取代基的位置和反应性。

  DOI：

  10.1039/p19730000083
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 (1R,4S,7R)-1,2,3,4,7-Pentachloro-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十五部分。甲基锂与氯取代的降冰片烯和降冰片二烯的反应

  摘要：

  甲基锂与氯取代的降冰片烯和不含C-5或C-6取代基的降冰片二烯的反应导致桥氯原子被甲基取代。甲基倾向于进入抗双键的位置，并且就C-7自由基对的形成而言，可以适应产物的形成。如果还存在C-5内卤素原子，则反应产物的不同以形成形式为代表，即3,4,5,6-四氯-7-甲基三环[4,1,0的比例为20：1 ，0 3,7 ]庚-4-烯和1,2,3,5-四氯-4,6- dimethylnorborna -2,5-二烯如从5-产品内切-溴-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。就C-5和C-7自由基对而言，三环产物的形成是可解释的，但二烯的形成更为复杂，并且最好通过初始形成和结合C-7自由基对然后再形成来解释并且随后发生了甲基取代的C-5自由基的重排。三环和二烯产物是由在C-5和C-7处均具有卤素取代基的其他化合物产生的。在反应路径之间的选择是很好平衡的，并且取决于各种卤素取代基的位置和反应性。

  DOI：

  10.1039/p19730000083