DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-methoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 86158-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-methoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 86158-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: MTRANAVJRXEVDQ-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-methoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 作用下， 生成 DL-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-methoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。三、DL-Tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 的溴化。几种缬草胺相关支链不饱和环醇的制备

  摘要：

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.505
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-methoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。三、DL-Tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 的溴化。几种缬草胺相关支链不饱和环醇的制备

  摘要：

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.505

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. IV. Synthesis of DL-Valienamine and Related Branched-chain Unsaturated Aminocyclitols
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1161

  日期：1983.4

  first synthesis has been achieved of the racemates of valienamine and its related, branched-chain unsaturated aminocyclitols. Two synthetic routes for valienamine were developed, one of which is stereoselective and highly efficient. The key transformation is a stereospecific SN2′ attack (apofacial) by an azide ion on the allyl chloride, prepared by regioselective epoxidation of the conjugated diene

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。