N-decyl-1-[2-(decylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxamide | 136880-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-decyl-1-[2-(decylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 136880-30-3
• 化学式: C₄₂H₅₆N₂O₂
• 分子量: 620.919
• InChiKey: QUGXRYXTRDNMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-decyl-1-[2-(decylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有轴不对称 1,1'-Binaphthalene-2,2'-二羧酸组分的光学活性聚酰胺的合成及其作为 HPLC 手性吸附剂的光学拆分能力

  摘要：

  旋光聚酰胺 4a–4c 由轴向不对称的 1,1'-联萘-2,2'-二羰基二氯 (2) 与 1,4-苯二胺、1,6-己二胺和 1,10-癸二胺的缩聚反应合成， 分别。聚酰胺 4a-4c 的 CD 光谱与分别由 2 和苯胺、1-己胺和 1-癸胺制备的相应模型二酰胺 6a-6c 的 CD 光谱基本相同。这种相似性表明溶液状态下聚酰胺 4a-4c 的 1,1'-联萘-2,2'-二甲酰胺部分的构象与相应的模型二酰胺 6a-6c 的构象非常相似。几种轴向手性联芳基化合物和 3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯 (3, 衍生自 1-芳基-1-烷醇的 5-DNPCs) 通过配备有填充手性固定相 (CSPs) 的色谱柱的 HPLC 解析，该色谱柱由吸附在球形硅胶上的 4a-4c 制备。手性区分的一个主要控制因素似乎是 CSP 的酰胺基团之间的氢键......

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2260

文献信息

• Separation of Enantiomeric Amino Acid Derivatives on Axially Chiral 1,1′-Binaphthyl-2,2′-bis(<i>N</i>-decylcarboxamide) as a Stationary Phase for Capillary Gas Chromatography
  作者：Shuichi Ôi、Yoshiro Ochiai、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1991.1575

  日期：1991.9

  Axially chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-bis(N-decylcarboxamide) was utilized as a chiral stationary phase for capillary gas chromatograpic separation of enantiomers. This stationary phase showed efficient differentiation for amino acid derivatives allowing complete separation of eleven N-trifluoroacetyl amino acid isopropyl esters.

  轴心手性的1,1′-联萘-2,2′-双(N-庚基氨基甲酸酰胺)被用作毛细管气相色谱中分离对映体的手性固定相。该固定相在氨基酸衍生物的分离中显示出高效的区分能力，能够完全分离十一种N-三氟乙酰氨基酸异丙基酯。