2-Allyl-5-methylcapronsaeure | 40923-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-5-methylcapronsaeure
• 英文别名: 5-Methyl-2-prop-2-enylhexanoic acid
• CAS: 40923-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PBTWRDBQYKHADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-5-methylcapronsaeure 在 草酰氯 、 [Cp*^pCF₃IrCl₂]₂ 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-isopentyl-5-(methyl(phenyl)amino)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域发散性铱 (III) 催化的烯基酰胺与仲胺的二胺化：互补获得 γ- 或 δ-内酰胺

  摘要：

  烯基 N-新戊酰基异羟肟酸酯在非常温和的反应条件下，通过 Ir(III) 催化的烯烃与简单的外源仲胺进行二胺化。二化反应的区域选择性受溶剂和 Ir 上环戊二烯基 (Cpx) 配体的电子控制。在一组机械实验的基础上，我们提出 Ir(V)-nitrenoid 形成的相对速率与外源胺对酰胺-Ir-配位烯烃的攻击决定了反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11455
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-methylbutylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Allyl-5-methylcapronsaeure
  参考文献：
  名称：

  反驳来自 Gynuella sunshinyii YC6258 的麦角炔、Gs-聚炔-l-麦角硫因环加合物的结构和生物合成

  摘要：

  一些细菌产生“细菌聚乙烯炔”，带有以末端炔烃开头的共轭 C≡ 键。麦角炔 A 和 B 已被报道为来自 Gynuella sunshinyii YC6258 的含硫代谢物。这些化合物被认为是通过细菌聚炔（称为 Gs-聚炔）和 l-麦角硫因之间的环加成形成的。可能有助于其合成的生物合成基因簇 （BGC） 存在于 YC6258 基因组中。考虑到其罕见的 2-异戊基脂肪酰基骨架，Gs-polyyne 的生物合成起源很有趣。在这里，通过分析、化学和遗传技术验证了 Gs-polyyne 和 ergoynes 的结构和生物合成。在考虑其不稳定性制备的 YC6258 提取物中，Gs-聚乙烯炔被检测为主要 LC 峰，未检测到麦角炔。分离的 Gs-polyyne 的 NMR 数据与提出的结构相矛盾，并将其确定为先前报道的蛋白酶 A。Gs-聚炔 BGC 在大肠杆菌 BL21 （DE3） 中的表达也产生蛋白酶 A。蛋白酶

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00243

文献信息

• Synthese de .DELTA.-lactones. V. Synthese d'alcoyl-3 .DELTA.-lactones.
  作者：KUMIKO KURATA、SHIGERU TANAKA、KIYOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.538

  日期：——

  Par condensation du bromure d'allyle, puis des halogenures d'alcoyles sur le malonate d'ethyle, nous avons prepare des alcoyl-allyl malonates d'ethyles. L'hydrolyse de ces esters donne des acides alcoyl-2Δ4-pentenoiques que I'on transforme, au moyen du bis-(methyl-3 butyl-2) borane, en acides alcoyl-2 hydroxy-5 pentanoiques. La cyclodehydration de ces acides hydroxyles conduit a des alcoyl-3 δ-lactones.

  通过溴代烯丙烷的缩合，然后通过烷基卤化物与乙基丙二酸酯反应，我们制备了乙基烷基烯丙基丙二酸酯。这些酯的水解产生烷基-2Δ4-戊烯酸，利用双（3-甲基-2-丁基）硼烷，将其转化为烷基-2-羟基-5-戊酸。这些羟基酸的环化脱水反应产生烷基-3-δ-内酯。
• Arutyunyan, V. S.; Kochikyan, T. V.; Egiazaryan, N. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.2, p. 90 - 92
  作者：Arutyunyan, V. S.、Kochikyan, T. V.、Egiazaryan, N. S.、Avetisyan, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• KURATA KUMIKO; TANAKA SHIGERU; TAKAHASHI KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 3, 538-540
  作者：KURATA KUMIKO、 TANAKA SHIGERU、 TAKAHASHI KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——