5,6-Dimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one | 881382-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 881382-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: YWTCVXNBNPVPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6-Dimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋(III)：一种经济且环保的纳扎罗夫反应催化剂

  摘要：

   抽象的 我们描述了使用三氟甲磺酸铋(III)作为芳基乙烯基酮的纳扎罗夫反应的高效且环保的催化剂，从而合成3-芳基-2-乙氧基羰基-1-茚满酮和3-芳基-1-茚满酮。通过改变温度和反应时间，可以调节反应性，从而以良好至优异的产率合成两种不同的产品类别（3-芳基-2-乙氧基羰基-1-茚满酮和3-芳基-1-茚满酮） 。该反应不需要添加剂，并且对空气和湿气不敏感。一些茚满酮的初步生物学评估显示出对抗某些人类癌细胞系的良好前景。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1167–1178. doi:10.3762/bjoc.20.99

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.99

文献信息

• Gallic acid-based indanone derivatives as anticancer agents
  作者：Hari Om Saxena、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、J.K. Kumar、M.P. Darokar、Suaib Luqman、C.S. Chanotiya、Vinay Krishna、Arvind S. Negi、S.P.S. Khanuja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.039

  日期：2008.7

  Gallic acid-based indanone derivatives have been synthesised. Some of the indanones showed very good anticancer activity in MTT assay. Compounds 10, 11, 12 and 14 possessed potent anticancer activity against various human cancer cell lines. The most potent indanone (10, IC50 = 2.2 mu M), against MCF-7, that is, hormone-dependent breast cancer cell line, showed no toxicity to human erythrocytes even at higher concentrations (100 mu g/ml, 258 mu M). While, indanones 11, 12 and 14 showed toxicities to erythrocytes at higher concentrations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.