ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxydecanoate | 161284-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxydecanoate
• CAS: 161284-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: SVXYANPMEJGIEW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxydecanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x

文献信息

• Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers
  作者：Mukund K Gurjar、V Sylesh Kumar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00732-2

  日期：1999.10

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Similar to Cyclic Sulfates, but More Reactive
  作者：Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo00125a003

  日期：1995.10