2H-Perfluoro-2-dodecenoate | 70887-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2H-Perfluoro-2-dodecenoate
• 英文别名: 3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-icosafluorododec-2-enoic acid
• CAS: 70887-94-4
• 化学式: C₁₂H₂F₂₀O₂
• 分子量: 558.115
• InChiKey: OGNPKTMXAFCAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  189.84 Ų [M-H]-; 265.53 Ų [2M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Perfluoro-2-dodecenoate 在 甲醇 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethylamino}-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-nonadecafluorododecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基-乙氧基化氟化两亲物：合成，自组装性质和与ss DNA的相互作用

  摘要：

  氟化化合物不仅比氢化化合物疏水，而且疏油。这使它们对于生物医学应用很有趣。它们形成各种各样的超分子结构，并且如果适当地设计，它们自发地形成囊泡。本文我们报告新颖monocatenar的合成含氟表面活性剂，命名˚F 9 NH（EO）2 NH 2，其作为使用SS在基因递送或RNA干扰的潜在应用的DNA载体。两亲化合物的分子结构设计为三个部分：（i）负责自组装的氟化疏水标签，（ii）柔性和亲水性环氧乙烷部分（iii）在生理pH下质子化的伯胺负责结合。表面张力，动态光散射（DLS）测量和TEM研究表明，单类别表面活性剂F 9 NH（EO）2 NH 2自发地自组装成囊泡。这是除了文献中现有的几个例子之外的另一个例子，它突出了氟化尾巴的独特特性。之间的相互作用的SS DNA和阳离子monocharged ˚F 9 NH（EO）2 NH 2，通过静态光散射（SLS），荧光和圆二色性（CD）进行探测。F9

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.017
• 作为产物：
  描述：

  2-全氟癸基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2H-Perfluoro-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  氨基-乙氧基化氟化两亲物：合成，自组装性质和与ss DNA的相互作用

  摘要：

  氟化化合物不仅比氢化化合物疏水，而且疏油。这使它们对于生物医学应用很有趣。它们形成各种各样的超分子结构，并且如果适当地设计，它们自发地形成囊泡。本文我们报告新颖monocatenar的合成含氟表面活性剂，命名˚F 9 NH（EO）2 NH 2，其作为使用SS在基因递送或RNA干扰的潜在应用的DNA载体。两亲化合物的分子结构设计为三个部分：（i）负责自组装的氟化疏水标签，（ii）柔性和亲水性环氧乙烷部分（iii）在生理pH下质子化的伯胺负责结合。表面张力，动态光散射（DLS）测量和TEM研究表明，单类别表面活性剂F 9 NH（EO）2 NH 2自发地自组装成囊泡。这是除了文献中现有的几个例子之外的另一个例子，它突出了氟化尾巴的独特特性。之间的相互作用的SS DNA和阳离子monocharged ˚F 9 NH（EO）2 NH 2，通过静态光散射（SLS），荧光和圆二色性（CD）进行探测。F9

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.017

文献信息

• Synthesis and self-assembling behavior of F-amphiphilic functionalized amines
  作者：Nicolas Dupuy、Andreea Pasc、Estelle Mayot、Sedat Cosgun、Christine Gérardin-Charbonnier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.019

  日期：2012.2

  A simple route to fluoroalkylated functionalized secondary amines is proposed by the treatment of 2-perfluoroalkylprop-2-enoic acids with various primary amines. Two of these compounds were obtained from oxyethylenic diamine and present an amphiphilic structure.These compounds exhibit an excellent surface activity since they are lowering the surface tension to 18-20 mN/m and this, at very low concentrations (around 10(-5) M). DLS measurements and TEM studies show an original behavior of the monocatenar fluorinated surfactants 5n and 5o, which are able to spontaneously self-assembles into vesicles, and therefore it makes them suitable candidates as carriers in drug or gene delivery systems. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.