4-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-doxide | 1025506-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-doxide
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole-2,2-dioxide；4-(3-methoxyphenyl)-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-06-2
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: RPSAQMBEZJACMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-doxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-4-(3-methoxyphenyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-doxide
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化的不对称转移加氢对映选择性合成环状氨基磺酸盐

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1021/ol1017905

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).