ethyl 7-methyl-3-oxo-7-octenate | 110995-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methyl-3-oxo-7-octenate
• 英文别名: ethyl 7-methyl-3-oxooct-7-enoate；7-methyl-3-oxo-oct-7-enoic acid ethyl ester；7-Methyl-3-oxo-oct-7-ensaeure-aethylester
• CAS: 110995-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XQJUSYTYKNUCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-3-oxo-7-octenate 在 lithium dimethylcuprate 、 sodium hydride 作用下， 生成 7-methyl-3-methylene-7-octen-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Photoenolisation of conjugated esters: Synthesis of a San Jose scale pheromone by partially regio-controlled photochemical deconjugation.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85264-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 7-methyl-3-oxo-7-octenate
  参考文献：
  名称：

  缩醛的立体选择性还原。一种还原生成杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85584-8

文献信息

• Photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters
  作者：Kohta Ide、Miyu Furuta、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/d1ob01733k

  日期：——

  A mild photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters in an aqueous medium was developed. The sequential reaction process comprising the intramolecular radical addition of α-bromo-β-keto esters to olefins under photoredox catalysis, and subsequent cyclization to form cyclopropane proceeds in one-pot under exceptionally mild conditions at room temperature

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。
• Total synthesis and structure–activity relationship study of the potent cAMP signaling agonist (−)-alotaketal A
  作者：Jinhua Huang、Jessica R. Yang、Jin Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1039/c3ob40120k

  日期：——

  A detailed account of the first total synthesis of alotaketal A, a tricyclic spiroketal sesterterpenoid that potently activates the cAMP signaling pathway, is provided. The synthesis employs both intra- and intermolecular reductive allylation of esters for assembling one of the fragments and their coupling. A Hg(OAc)2-mediated allylic mercuration is used to introduce the C22-hydroxyl group. The subtle influence of substituents over the course of the spiroketalization process is revealed. The synthesis confirms the relative and absolute stereochemistry of (−)-alotaketal A and allows verification of alotaketal A's effect over cAMP signaling using reporter-based FRET imaging assays with HEK 293T cells. Our studies also revealed alotaketal A's unique activity in selectively targeting nuclear PKA signaling in living cells.

  提供了对alotaketal A的首次完全合成的详细描述。alotaketal A是一种三环螺烯糖甙类化合物，能够有效激活cAMP信号通路。该合成采用了酯的分子内和分子间还原烯丙基化反应来组装其中一个片段及其耦合。通过Hg(OAc)2介导的烯丙基汞化反应引入了C22-羟基。合成过程中取代基的微妙影响被揭示出来。此合成确认了(−)-alotaketal A的相对和绝对立体化学，并可以使用HEK 293T细胞的报告基FRET成像实验验证alotaketal A对cAMP信号的影响。我们的研究还揭示了alotaketal A在活细胞中选择性靶向核PKA信号的独特活性。
• Total Synthesis of the Potent cAMP Signaling Agonist (−)-Alotaketal A
  作者：Jinhua Huang、Jessica R. Yang、Jin Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ja303529z

  日期：2012.5.30

  We have developed a convergent synthetic route to the potent cAMP signaling agonist (-)-alotaketal A that employs two stages of SmI2-mediated reductive allylation reactions for assembling the polycycle and fragment coupling. Also notable are a Hg(OAc)(2)-mediated selective alkene oxidation and the subtlety of the formation of the unprecedented spiroketal ring system. The probes AKAR4 and ICUE3 were used to evaluate the cAMP singaling agonistic activity of (-)-alotaketal A and elucidate its structure-activity relationship.
• Katsuda et al., Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1951, vol. 16, p. 115,118
  作者：Katsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Katsuda et al., Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1951, vol. 16, p. 115,119
  作者：Katsuda et al.

  DOI：——

  日期：——