1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1354954-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1354954-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD20441502
• 分子量: 176.261
• InChiKey: SATJOESZGFCXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-mesyl-1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 核中的阻转异构：C3 中心手性对 N-甲磺酰化反应的影响

  摘要：

  详细研究了 1,3-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮卓核的甲磺酰化反应。5-mesyl-1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines 的两种非对映异构体（A 和 B），源自 C3 和 Ar-N(SO2) 处的手性形成了轴，其中在 C6 处具有甲基的衍生物的异构体 (R = CH3) 在室温下是可分离的。A 和 B 分别具有椅子状和船状构象，其中 C3-甲基采用伪赤道排列。此外，A 和 B 分别被证明是热力学和动力学控制的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609868
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 核中的阻转异构：C3 中心手性对 N-甲磺酰化反应的影响

  摘要：

  详细研究了 1,3-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮卓核的甲磺酰化反应。5-mesyl-1,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines 的两种非对映异构体（A 和 B），源自 C3 和 Ar-N(SO2) 处的手性形成了轴，其中在 C6 处具有甲基的衍生物的异构体 (R = CH3) 在室温下是可分离的。A 和 B 分别具有椅子状和船状构象，其中 C3-甲基采用伪赤道排列。此外，A 和 B 分别被证明是热力学和动力学控制的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609868