(1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]-N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine | 952418-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]-N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(3aR,6R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 952418-11-0
• 化学式: C₄₀H₅₁N₅O₇Si
• 分子量: 741.96
• InChiKey: RAUKFRIBPOHKLZ-UVQPCEMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]-N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-neplanocin A with the highest overall yield via an efficient Mitsunobu coupling

  摘要：

  Neplanocin A was synthesized in very high isolated yield and purity, in 10 steps from D-ribose via an efficient Mitsunobu coupling using N-6-bis-Boc-protected adenine. In fact, this synthesis is a short pathway to enantiopure neplanocin A giving the highest published overall yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.100
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-propen-1-ol 在 Neolyst dichloride^TM sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (1R,4R,5S)-9-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclopenten-1-yl]-N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-neplanocin A with the highest overall yield via an efficient Mitsunobu coupling

  摘要：

  Neplanocin A was synthesized in very high isolated yield and purity, in 10 steps from D-ribose via an efficient Mitsunobu coupling using N-6-bis-Boc-protected adenine. In fact, this synthesis is a short pathway to enantiopure neplanocin A giving the highest published overall yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.100