(3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene | 1338380-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene；1-(3,3-Diphenylprop-2-enoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 1338380-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₇IO
• 分子量: 412.27
• InChiKey: YUMSISLFIWMGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到3-benzhydrylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化自由基过程将芳烃与碘化物/溴化物直接芳基化

  摘要：

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101562
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的来自有机催化自由基交叉偶联反应的Heck型环化/异构化-苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14297f

文献信息

• Electron Transfer-Induced Coupling of Haloarenes to Styrenes and 1,1-Diphenylethenes Triggered by Diketopiperazines and Potassium tert-Butoxide
  作者：Eswararao Doni、Shengze Zhou、John Murphy

  DOI：10.3390/molecules20021755

  日期：——

  The coupling of haloarenes to styrenes and 1,1-diarylethenes has been achieved with potassium tert-butoxide in the presence of N,N'-dialkyldiketopiperazines. In contrast to previously reported reactions where phenanthroline has been used to mediate the reactions, the use of diketopiperazines can lead to either 1,1,2-triarylethenes or 1,1,2-triarylethanes, depending on the conditions used.

  已成功实现卤代芳烃与苯乙烯和1,1-二芳基乙烯的耦合，反应条件为存在N,N'-二烷基二酮哌嗪的氢氧化钾叔丁基。与之前使用苯并喹啉介导反应的报道不同，使用二酮哌嗪可以根据所用条件生成1,1,2-三芳基乙烯或1,1,2-三芳基乙烷。
• A simple N-heterocyclic carbene for the catalytic up-conversion of aldehydes into stoichiometric super electron donors
  作者：Nadhrata Assani、Ludivine Delfau、Preslav Smits、Sébastien Redon、Youssef Kabri、Eder Tomás-Mendivil、Patrice Vanelle、David Martin、Julie Broggi

  DOI：10.1039/d4sc04011b

  日期：——

  Catalytic amounts of 1,3-di(methyl)imidazole-2-ylidene, one of the simplest and most prototypical N-heterocyclic carbenes, can up-convert aldehydes into powerful stoichiometric sources of electrons (Super Electron Donors) for reductive transformations of iodoaryls (Ered < −2 V). In particular, the hydroarylation of 1,1′-diarylethylenes, which may require high temperatures and inherently generate stoichiometric

  催化量的 1,3-二（甲基）咪唑-2-亚基（最简单和最具原型的 N-杂环卡宾之一）可以将醛上转换为强大的化学计量电子源（超级电子供体），用于碘芳基的还原转化（ E红色< −2 V）。特别是，1,1'-二芳基乙烯的加氢芳基化可能需要高温并固有地产生化学计量量的氧化废物，但在室温下进行，同时形成作为氧化副产物的酯。