2-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1,3-dimethyl-5-vinylbenzene | 1456809-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1,3-dimethyl-5-vinylbenzene
• CAS: 1456809-36-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VZKNNVBXIQUFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1,3-dimethyl-5-vinylbenzene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (E)-7-hydroxy-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylstyryl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional coumarin derivatives that inhibit transthyretin amyloidogenesis and serve as fluorescent transthyretin folding sensors

  摘要：

  我们描述了这样一类香豆素衍生物：它们在含水缓冲液中不具荧光，但能在复杂的生物环境中高度选择性地与转运甲状腺素（TTR）结合，强力抑制TTR淀粉样蛋白生成，同时还能灵敏地通过荧光"关闭-开启"机制感知正确折叠的四级结构TTR。

  DOI：

  10.1039/c3cc44667k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1,3-dimethyl-5-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional coumarin derivatives that inhibit transthyretin amyloidogenesis and serve as fluorescent transthyretin folding sensors

  摘要：

  我们描述了这样一类香豆素衍生物：它们在含水缓冲液中不具荧光，但能在复杂的生物环境中高度选择性地与转运甲状腺素（TTR）结合，强力抑制TTR淀粉样蛋白生成，同时还能灵敏地通过荧光"关闭-开启"机制感知正确折叠的四级结构TTR。

  DOI：

  10.1039/c3cc44667k

文献信息

• Systemic optimization and structural evaluation of quinoline derivatives as transthyretin amyloidogenesis inhibitors
  作者：Boyoung Kim、Hwanggue Park、Seul Ki Lee、Sung Jean Park、Tae-Sung Koo、Nam Sook Kang、Ki Bum Hong、Sungwook Choi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.003

  日期：2016.11

  Wild type transthyretin (TTR) and mutant TTR misfold and misassemble into a variety of extracellular insoluble amyloid fibril and/or amorphous aggregate, which are associated with a variety of human amyloid diseases. To develop potent TTR amyloidogenesis inhibitors, we have designed and synthesized a focused library of quinoline derivatives by Pd-catalyzed coupling reaction and by the Horner–Wadsworth–Emmons

  野生型运甲状腺素蛋白（TTR）和突变体TTR错折叠和错配成各种细胞外不溶性淀粉样原纤维和/或无定形聚集体，它们与多种人类淀粉样蛋白疾病有关。为了开发有效的TTR淀粉样生成抑制剂，我们设计并合成了Pd催化的偶联反应和Horner-Wadsworth-Emmons反应的喹啉衍生物库。通过利用酸介导的TTR原纤维形成，评价了所得的2-炔基喹啉衍生物，（E）-2-烯基喹啉衍生物和（E）-3-烯基喹啉衍生物抑制TTR淀粉样蛋白生成。在这些喹啉衍生物中，化合物14c显示出最有效的抗-TTR原纤维形成活性在筛选研究中，针对WT-TTR的IC 50值为1.49μM，针对更具淀粉样性的V30 M TTR突变体的IC 50值为1.63μM 。这可以与批准的治疗药物他法米定（Tafamidis）相比，可以改善甲状腺素相关的淀粉样变性病。此外，通过利用计算机对接研究（其可以集中于甲状腺激素甲状腺素（T 4）结合位
• Synthesis and biological evaluation of quinolone derivatives as transthyretin amyloidogenesis inhibitors and fluorescence sensors
  作者：Ah Reum Han、Eun Hee Jeon、Kun Woo Kim、Seul Ki Lee、Chan-yeong Ohn、Sung Jean Park、Nam Sook Kang、Tae-Sung Koo、Ki Bum Hong、Sungwook Choi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116550

  日期：2022.1

  proteins possess an inherent tendency to convert into insoluble amyloid aggregates, which are associated with several sporadic and genetic human diseases. Transthyretin (TTR) is one of the more than 30 human amyloidogenic proteins involved in conditions such as senile systemic amyloidosis, familial amyloid polyneuropathy, and familial amyloid cardiomyopathy. Considerable effort has been focused on identifying

  在某些条件下，许多可溶性蛋白质具有转化为不溶性淀粉样蛋白聚集体的内在趋势，这与几种散发性和遗传性人类疾病有关。甲状腺素运载蛋白 (TTR) 是 30 多种人类淀粉样蛋白之一，这些蛋白与老年系统性淀粉样变性、家族性淀粉样多发性神经病和家族性淀粉样心肌病等疾病有关。相当大的努力集中在鉴定天然四聚体 TTR 稳定剂以抑制限速四聚体解离，从而改善 TTR 淀粉样蛋白生成。在这里，我们描述了 quinolin-2(1H)-one 衍生物的设计和合成，这些衍生物可以在结构上与四聚体 TTR 内的甲状腺素结合位点互补。在这些 quinolin-2(1H)-one 衍生物中，化合物7a在相同浓度下允许 16.7% 的 V30M-TTR (3.6 μM) 原纤维形成，在 1.8 μM 浓度下允许形成 49.6%。化合物7a在复杂的生物样品（如人血浆）中表现出比 tafamidis 更高的效力，tafamidis