1-(biphenyl-4-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1281903-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(4-phenylphenyl)pyrazole
• CAS: 1281903-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: XIYOMDPMMJHYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 1-(biphenyl-4-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(3-allyl-[1, 1’-biphenyl]-4-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化芳烃 CH 键的烯丙基化

  摘要：

  钴 (III) 催化的芳烃的螯合辅助 CH 键的烯丙基化已经使用烯丙基碳酸酯完成。本反应的重要特点包括使用定向基团，如吡唑和吡啶，广泛的官能团耐受性和各种烯丙基化（杂）芳烃的合成，收率良好至极好。根据观察结果，还通过 π-烯丙基物种的替代形成提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700528
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 肼基甲酸叔丁酯 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [tBuBrettPhosPd(allyl)]OTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过水胶束催化的钯催化偶联/环化反应，一锅合成吲哚和吡唑。

  摘要：

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02315

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Copper-catalyzed C–N cross-coupling of arylboronic acids with N-acylpyrazoles
  作者：Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.044

  日期：2016.8

  A copper-catalyzed C–N bond forming reaction of arylboronic acids and N-acylpyrazoles was developed. This procedure used N-acetyl protected pyrazoles as starting material instead of free pyrazoles (NH). The reaction worked under neutral conditions and did not require any base or ligand. The reaction showed good functional group tolerance.

  开发了一种铜催化的芳基硼酸与N-酰基吡唑的CN键形成反应。该方法使用N-乙酰基保护的吡唑代替游离吡唑（NH）作为起始原料。该反应在中性条件下进行，不需要任何碱或配体。反应显示出良好的官能团耐受性。