3-甲基吡咯-2,5-二酮 | 1072-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-甲基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: citraconimide
• 英文别名: 2-methylmaleimide；3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-methylpyrrole-2,5-dione；Citraconimid
• CAS: 1072-87-3
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD10699598
• 分子量: 111.1
• InChiKey: ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 假白榄内酰胺
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (R)-(−)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) by lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  Jatropham, (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one, is synthesized in three steps from citraconic anhydride. Highly regioselective reduction of citraconimide gives racemic jatropham in high yield. Kinetic resolution of racemic jatropham using lipase is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00513-3
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 氨 作用下， 生成 3-甲基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ciamician; Dennstedt, Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 501

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 3-甲基吡咯-2,5-二酮 、 12-oxophytodienoate reductase isoenzyme-3 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-methylcyclopentanone 、 (R)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  CC的不对称生物还原使用酚醛酸还原酶OPR1，OPR3和YqjM：基于酶的立体控制。

  摘要：

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700458

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• Synthesis of aminal-type Lilium candidum alkaloids and lilaline; determination of their relative configuration by the concerted use of NMR spectroscopy and DFT conformational analysis
  作者：Sándor Nagy、Áron Szigetvári、Viktor Ilkei、Balázs Krámos、Zoltán Béni、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131827

  日期：2021.2

  We hereby report the synthesis of six racemic alkaloids isolated from Lilium candidum L. Their common structural feature is a five-membered lactam ring which is, in the case of the flavonoid alkaloid lilaline, attached to the molecule’s aromatic core, while in the case of the other five compounds, it is connected to the nitrogen atom of a pyrrolinone ring by an aminal function. The syntheses of these

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。
• Asymmetric Reduction of Activated Alkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase: Specificity and Control of Stereochemical Outcome by Reaction Optimisation
  作者：Anna Fryszkowska、Helen Toogood、Michiyo Sakuma、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200900574

  日期：2009.11

  We show that pentaerythritol tetranitrate reductase (PETNR), a member of the ‘ene’ reductase old yellow enzyme family, catalyses the asymmetric reduction of a variety of industrially relevant activated α,β-unsaturated alkenes including enones, enals, maleimides and nitroalkenes. We have rationalised the broad substrate specificity and stereochemical outcome of these reductions by reference to molecular

  我们显示季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETNR），'烯'还原酶老黄色酶家族的成员，催化各种工业相关的活化α，β-不饱和烯烃包括烯酮，烯醛，马来酰亚胺和硝基烯烃的不对称还原。通过参考基于PETNR与2-环己烯酮4a的晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，我们合理化了这些还原反应的广泛的底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49–99％ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。通常，对于立体定位中心在Cβ（> 99％ee的反应产物）观察到高对映体选择性）。不过，现有的在两种异构形式（例如，柠檬醛基板11A或硝基烯烃18 - 19A），减少的enantiodivergent当然E / Z -forms可能导致降低产品的enantiopurities。我们还证明，对于具有Cα立体定位中心的产品，其光学纯度差是由于非酶消旋作用。在与酮异佛尔酮3a的反应中，我们表明通过优化反应，特别是通过缩短
• Asymmetric Bioreduction of Activated C=C Bonds UsingZymomonas mobilis NCR Enoate Reductase and Old Yellow Enzymes OYE 1–3 from Yeasts
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Bernhard Hauer、Rainer Stuermer、Thomas Friedrich、Michael Breuer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200701208

  日期：2008.3

  The asymmetric bioreduction of C=C-bonds bearing an electron-withdrawing group, such as an aldehyde, ketone, imide, nitro, carboxylic acid, or ester moiety by a novel enoate reductase from Zymomonas mobilis and Old Yellow Enzymes OYE 1–3 from yeasts furnished the corresponding saturated products in up to >99 % ee. Depending on the substrate type, stereocontrol was achieved by variation of the substrate

  来自运动发酵单胞菌的新型烯酸还原酶和旧黄色酶 OYE 1-3 对带有吸电子基团的 C=C 键（如醛、酮、酰亚胺、硝基、羧酸或酯部分）进行不对称生物还原酵母提供的相应饱和产品的 ee 高达 >99%。根据底物类型，立体控制是通过底物结构的变化、烯烃的 (E/Z) 几何形状的转换或通过选择合适的酶来实现的。这种基于底物或酶的立体控制允许访问相反的对映体产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• The Substrate Spectra of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase, Morphinone Reductase,<i>N</i>-Ethylmaleimide Reductase and Estrogen-Binding Protein in the Asymmetric Bioreduction of Activated Alkenes
  作者：Nicole J. Mueller、Clemens Stueckler、Bernhard Hauer、Nina Baudendistel、Hazel Housden、Neil C. Bruce、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200900832

  日期：2010.2.15

  yellow enzyme (OYE) family, pentaerythritol tetranitrate (PETNR) reductase, N-ethylmaleimide reductase (NEMR), morphinone reductase (MorR) and estrogen-binding protein (EBP1), exhibited a broad substrate tolerance by accepting conjugated enals, enones, imides, dicarboxylic acids and esters, as well as a nitroalkene and therefore can be employed for the asymmetric bioreduction of carbon-carbon double (CC)

  古老的黄色酶（OYE）家族的四种黄素蛋白，季戊四醇四硝酸酯（PETNR）还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶（NEMR），吗啡酮还原酶（MorR）和雌激素结合蛋白（EBP1）通过接受缀合的烯醛表现出广泛的底物耐受性，烯酮，酰亚胺，二羧酸和酯，以及硝基烯烃，因此可用于碳-碳双键（CC）的不对称生物还原。特别地，与先前研究的OYE相比，吗啡酮还原酶和雌激素结合蛋白通常表现出互补的立体化学偏好。

表征谱图