2(R),3(R)-dimethyl-4-pentynoic acid | 145071-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R),3(R)-dimethyl-4-pentynoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethylpent-4-ynoic acid
• CAS: 145071-96-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NLUYQOHOIMJEGW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),3(R)-dimethyl-4-pentynoic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 3-[(3R,4R)-5-amino-3,4-dimethyl-5-oxopent-1-ynyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome

  摘要：

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.

  DOI：

  10.1021/jo970289b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2(R),3(R)-dimethyl-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• Toward the Synthesis of Biologically Important Chlorins, Isobacteriochlorins, and Corrins. Cyclic Enamides from Acetylenic Amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo960428+

  日期：1996.1.1

  Cyclic enamides 1 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving 5-exo-dig cyclization of the appropriate acetylenic amides 11. The desired cyclization is catalyzed by either n-Bu(4)NF or LiAl-(NHBn)(4).
• Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60940-1

  日期：1992.10

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.