2-azido-N-(pyridin-4-yl)acetamide | 879216-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(pyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-pyridin-4-ylacetamide
• CAS: 879216-07-6
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: UJNYXFBJACEAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(pyridin-4-yl)acetamide 、 5-(5-fluoro-2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-{5-Fluoro-2-[1-(pyridin-4-ylcarbamoylmethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(pyridin-4-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w

文献信息

• Steering Siglec-Sialic Acid Interactions on Living Cells using Bioorthogonal Chemistry
  作者：Christian Büll、Torben Heise、Niek van Hilten、Johan F. A. Pijnenborg、Victor R. L. J. Bloemendal、Lotte Gerrits、Esther D. Kers-Rebel、Tina Ritschel、Martijn H. den Brok、Gosse J. Adema、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201612193

  日期：2017.3.13

  Sialic acid sugars that terminate cell‐surface glycans form the ligands for the sialic acid binding immunoglobulin‐like lectin (Siglec) family, which are immunomodulatory receptors expressed by immune cells. Interactions between sialic acid and Siglecs regulate the immune system, and aberrations contribute to pathologies like autoimmunity and cancer. Sialic acid/Siglec interactions between living cells

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。