(2S,3S)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 82938-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 82938-52-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄Si
• 分子量: 271.389
• InChiKey: GLZMHOMLUNFAHN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 硼烷-二异丙胺 、 magnesium trifluoroacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 硫霉素
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的全合成：天冬氨酸的新方法

  摘要：

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87324-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的全合成：天冬氨酸的新方法

  摘要：

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87324-4

文献信息

• A new synthesis of 1-t-butyldimethylsilyl-3-acetyl-4-carboxyazetidin-2-one
  作者：Gianfranco Cainelli、Michele Contento、Annamaria Drusiani、Mauro Panunzio、Laura Plessi

  DOI：10.1039/c39850000240

  日期：——

  A practical stereoselective synthesis of the title compound (1)via titanium tetrachloride mediated alkylation of the silyl enol ether of ethyl acetoacetate is described.

  描述了经由四氯化钛介导的乙酰乙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚的烷基化的标题化合物（1）的实际的立体选择性合成。